虽然后来并没有出现上述的事实，但十岁的小男孩已开始懂得家庭所遭遇到的不幸了。同时，父亲的悲观也愈来愈重地在戴尔心灵投下阴影。

　　一次，詹姆斯到玛丽维尔的银行家家里去请求延期偿还贷款，银行家却以没收卡耐基家的财产相要挟。沮丧的詹姆斯·卡耐基乘着四轮马车垂头丧平地返家，途经１０２号河桥上时，他停下来，扶着桥的栏杆俯身呆望着静静流淌的河水。当时，戴尔感到很奇怪，便问道：

　　“爸爸，你还要等谁呢？”

　　詹姆斯的回答在许多年后还一直印在戴尔·卡耐基的脑海之中。

　　“我在想，这河水可以畅通无阻，而我却四处碰壁，为什么呢？”

　　戴尔成年后，曾经在很多场合提起这件事来：

　　“父亲含着眼泪告诉我，要不是因为母亲坚定的宗教信仰，他绝对没有勇气在那些琐碎的日子里生存下去。”

　　１９００年，戴尔十二岁时，卡耐基一家迁移到距曼哈尼教堂一里处的莫瑞农场，但窘迫的生活处境并没有为之丝毫改变。

　　在偏僻狭窄的农村生活久了的童年戴尔，最害怕每月一次或两次与父亲一起乘运木头的货车进玛丽维尔，因为城市里的许多新奇东西使他感到眼花缭乱和不可思议。

　　有一次，父亲竟给了他１０美分，让他可以自由自在地随意花销。

　　这对当时的戴尔·卡耐基而言，是一件破天荒的大事，他启始是惊恐，后来确认父亲的话不是开玩笑时，立即接过钱，紧紧攥在手心。然而戴尔一阵欣喜过后，却开始犯愁了。

　　“怎么开支它们呢？是买一盒巧克力，还是卖一件城里孩子五岁时就有的玩具？这些都是他曾经一直所向往的东西。

　　戴尔举岂不定，不知道该怎么办。同时他还害怕走进商店，因为那里的镜子会照出他一身破旧不堪的衣服，使他感到羞愧。

　　圣约瑟是上中学以前的戴尔·卡耐基所见到的最大城市。

　　１９０１年，詹姆斯·卡耐基负责运送一车肥肉给圣约瑟市的屠夫，小戴尔有机会随父亲去圣约瑟。成人后的戴尔·卡耐基谈及那段经历，还是兴趣盎然。

　　圣约瑟市有六万多人，比戴尔以前所见到的最大城市大十二倍，六层楼的建筑在戴尔的眼中已是摩天大厦。

　　“天啦！住在这么高的楼房上，摔下来可怎么办？戴尔仰头望着这幢庞大的建筑，疑惑不解地问父亲。他同时还联想到了幼时玩耍的小木房的阁楼。

　　“傻瓜，怎么会呢？父亲笑吟吟地看着呆头呆脑的戴尔。