对当时的忧郁，戴尔·卡耐基回忆说：

　　“我想象着我们在某个乡村教堂举行婚礼，然后搭乘车顶缀有饰品的四轮马车返回农场……

　　“我无法想象我在返回农场的途中该说什么，我又怎样才能使我们的谈话得以继续下去……”

　　每个人都会在青春期有一些忧郁和焦虑，卡耐基当然也不例外。由于成长时期所受的宗教环境的影响，戴尔·卡耐基很自然地假设婚姻将是性生活的开端——也就是说，假设会有女孩乐意于嫁给自己。有些时候，戴尔·卡耐基又怀疑自己的计划没有实现的希望，因为他对自己缺乏吸引人的外在魅力而恼火过。

　　直到１９４８年，戴尔·卡耐基还这样向世人表白：“当我微微举帽向她们打招呼时，我忧虑着女孩子们将对我笨拙的动作和不敢恭维的外表而嘲笑我。”

　　在就读于瓦伦斯堡州立师范学院期间，戴尔曾一度陷入困惑。

　　当戴尔·卡耐基已经十六岁时，就不得不在家里的农场负起一部分责任。

　　每天早晨，他骑马进城上学，放学后，他便急匆匆地骑马赶回家里的农场，处理一大堆杂务：挤牛奶、修剪树木、收拾残汤剩饭喂猪……

　　只有干完这些杂务后，戴尔才能点上煤油灯，在昏暗微弱的灯光下开始读书。然而这还并不意味着戴尔·卡耐基可以无牵无挂地读书了。

　　当时，卡耐基父亲詹姆斯仍在农场生产线里不断探索致富的门路。最后他选择了豢养一种叫做杜洛克泽克的大猪。这种猪饲养程序麻烦，母猪的生产是每年的二月初，时值春寒料峭，室外的温度还在摄氏零度以下。为避免这些猪仔被冻死，詹姆斯把它们放在一个用麻布遮着的篮子里，再把篮子放置在厨房火炉的后面。

　　于是，戴尔·卡耐基晚上又增加了照顾这些小猪的杂务。

　　在１９３６年的一部自述中，卡耐基曾提及过这段经历：

　　“晚上我上床前做的最后一件事，就是把放着小猪的篮子从厨房后面的火炉旁边搬到猪圈里，让这群小猪吃完奶，又把它们一只只地提进篮子，再把篮子重新搬放到火炉后边去。然后，我上床睡觉，并把闹钟的时间定在第二日凌晨三点。闹钟一响，不论有多么困倦，我又得揉揉惺忪的睡眼，在凉飕飕的冷风中穿好衣服下床，再次把小猪送进猪圈吃奶后搬回来。然后我再把闹钟定在早上六点，那是我起来念拉丁文的时间。

　　“有一次，我想节约时间，便在凌晨三点，连衣裤都不穿就去给小猪喂奶，结果差点冻个半死，并因此患了伤寒，在床上躺了整整一周。当时我真的感到死亡的大门朝我打开了，甚至看见了地狱门口的大字……”

　　虽然戴尔·卡耐基的家距瓦伦斯堡市很近，仅仅只有三里，但由于贫穷，他与城里的同学相比有天差地别。这使戴尔一直有些自惭形秽的感觉。